Le parcours de près de 80 ans de Sassicaia a commencé comme une expérience privée menée par le marquis Mario Incisa della Rocchetta, qui planta du Cabernet Sauvignon et du Cabernet Franc à Tenuta San Guido dans les années 1940. Durant cette période privée (1948–1967), le vin était consommé uniquement par la famille et les amis, car sa structure robuste de style bordelais fut d’abord rejetée par les critiques locaux, habitués aux Sangiovese légers. Avec le temps, le marquis découvrit qu’un long vieillissement en bouteille transformait ces vins « durs » en chefs‑d’œuvre complexes et élégants, une prise de conscience qui l’incita à les rendre publics.

La percée commerciale (1968–années 1980) fut lancée avec le millésime historique 1968, mis sur le marché en 1971 sous la direction technique de l’œnologue Giacomo Tachis. Cette période modernisa la production en introduisant la fermentation en cuves d’acier à température contrôlée et les barriques de chêne français, en remplacement des grands foudres traditionnels.

• Millésime phare (1968) : Première mise sur le marché, ce 100 % Cabernet Sauvignon établit le « mythe Sassicaia » avec sa robe rubis profonde et son bouquet raffiné de truffe, de mûre et de vanille.
• Millésime phare (1985) : Icône mondiale, ce fut le premier vin italien à recevoir la note parfaite de 100 points de Robert Parker. Il est célébré pour sa structure « monumentale », son incroyable longévité et un palais complexe de cassis, de cèdre et de tabac, qui demeure juvénile même après 40 ans.

Au cours de la période institutionnelle (années 1990–2010), Sassicaia passa du statut de « rebelle » à celui d’institution officielle à part entière. En 1994, il devint le seul domaine italien à obtenir sa propre appellation unique, Bolgheri Sassicaia DOC. La vinification durant cette période accorda la priorité à la constance et à la précision, donnant naissance à des vins caractérisés par des tanins polis et des cœurs minéraux intenses.

• Millésime phare (2016) : Autre chef‑d’œuvre noté 100 points, il définit la signature du domaine, ces « coureurs de fond souples » — des vins nécessitant une décennie de garde pour révéler des profils aromatiques sereins de baies sucrées, de fleurs sauvages et de minéraux concassés.

Au début de 2026, Sassicaia entre dans une ère moderne axée sur l’adaptation au climat et la gestion spécifique des parcelles. Sous la direction actuelle de Carlo Paoli et de Priscilla Incisa della Rocchetta, le domaine gère des vignobles d’altitude afin de préserver la fraîcheur malgré des étés méditerranéens plus chauds.

• Sortie récente (2021) : Un millésime « emblématique de référence », doté d’une acidité marquée et de tanins mûrs et bien extraits, décrit comme possédant une immense finesse aromatique.
• Sortie actuelle (2022) : Décrit comme vibrant et « d’une précision acérée », il présente des nuances magenta plus profondes et des notes d’herbes méditerranéennes comme le romarin et la sauge, associées à un équilibre harmonieux entre des tanins veloutés et une tension minérale.

Le domaine continue d’étendre son héritage, avec un nouveau chai dédié à son second vin, Guidalberto, qui devrait être entièrement opérationnel pour les vendanges 2026, affinant encore davantage l’élaboration du Grand Vin.